Хемиски својства на етилен гликол На, карактеристика. Dihydric алкохол. етери на етилен гликол

На повеќето познати и се користи во човечкиот живот и индустриски супстанции кои припаѓаат на категоријата на полиоли - е етилен гликол и глицерин. Нивната студија и употреба започна пред неколку векови, но својства на овие органски соединенија на многу начини уникатен и единствен кој ги прави неопходни за овој ден. На полиоли користи во многу хемиски синтези, индустрии и области на човековата активност.

На првиот "познаник" со етилен гликол и глицерол: Приказната на приемот

Во 1859 година, во две чекор процес дибромоетан интеракција со сребро ацетат и понатамошниот третман со калиум хидроксид добиени во првата реакција на етилен гликол, Шарл Vyurts прв синтетизира гликол. По некое време, сме развиле метод на директна хидролиза дибромоетан, но на индустриско ниво во почетокот на dihydric алкохол дваесеттиот век 1,2-дихидрокси етан, тој - monoethylene гликол, или гликол, добиен со хидролиза на етилен во САД.

До денес, и во индустријата и во лабораторија користат голем број на други методи, нови и поефикасни, со суровини и енергија точки на гледање, и еколошки, бидејќи употребата на реагенси кои содржат или ослободување на хлор, токсини, канцерогени и други штетни за животната средина и човековото супстанција се намалува со развојот на "зелени" хемија.

Фармацевт Карл Vilgelmom Sheele во 1779 глицерол беше отворена, како и специфични состав на соединенијата била истражувана во 1836 Теофил Zhul Peluso. Две децении подоцна беше откриено и втемелени молекуларната структура на triatomic алкохол во делата на Пјер Ежен Marseleya Berthelot и Чарлс Wurtz. Конечно, дури и дваесет години по Шарл Fridel имаше вкупно синтеза на глицерол. Во моментов, индустријата користи две методи за нејзина подготовка: во алил хлорид од пропилен и преку акролеин. Хемиски својства etilengilikolya што се глицерин е широко се користат во различни области на хемиски производство.

Структура и соединение со структурата

Во основата на молекулата е етилен незаситен јаглеводороден скелет, која се состои од два јаглеродни атоми во кои пукната на двојна врска. На испразнет простор валентна на јаглеродни атоми се приклучи од страна на две хидроксилни групи. Етилен формулата - C ₂ H _4, по прекин кранови врска и прицврстување на хидроксил групи (преку повеќе фази), тоа изгледа како C ₂ H ₄ (OH) _2. Оваа е етилен гликол.

етилен молекула назначен од страна на линеарната структура, додека dihydric алкохол има одредена сличност транс konfigurtsii во поставување на хидроксил групи во однос на 'рбетот на јаглерод и да се едни со други (целосно се примени тоа парк на позиција во однос на повеќе врска). Таквите дислокација одговара на далечинскиот управувач локација на водородни на функционални групи, пониска потрошувачка на енергија, а со тоа - максимална стабилност на системот. Едноставно кажано, една OH-група "изгледа", и од друга - надолу. Во исто време се нестабилни соединение со две хидроксилни групи: со еден јаглероден атом за да се формира реакционата смеса, тие веднаш дехидрираат, кој поминува во алдехиди.

класификација припадност

Хемиски својства на етилен гликол се определува со потекло својата од групата која се состои од полихидрични алкохоли, имено подгрупи диоли, т.е. соединенија со две хидроксилни средини на соседни јаглеродни атоми. Злоупотреба на супстанции, исто така, содржи неколку OH-супституенти, и е глицерин. Тој има три алкохол функционална група, и е најчеста претставник на својот подгрупа.

Многу соединенија на оваа класа се исто така подготвени и се користат во хемиската индустрија за различни синтези и други цели, но употребата на етилен гликол има сериозен степен и се вклучени во речиси сите индустрии. Ова ќе се дискутира во повеќе детали подолу.

физичките спецификации

Употребата на етилен гликол се должи на присуството на некои својства кои се својствени во полихидрични алкохоли. Овој специфичен карактеристики единствени на оваа класа на органски соединенија.

Најважните својства на - е неограничен miscibility со H ₂ O. вода + етилен гликол дава решение со уникатна карактеристика: температурата на точка на замрзнување, во зависност од концентрацијата на диол под 70 степени, од чиста дестилат. Важно е да се напомене дека ова не-линеарна зависност, а по постигнување на одредени квантитативни гликол почнува спротивен ефект - температурата на замрзнување се зголемува со зголемување на процентот на растворената супстанца. Оваа функција се применува во производството на разни антифриз течности "nezamerzaek", кој се кристализира на исклучително ниска топлинска карактеристики на животната средина.

Освен во вода, процесот на растворање се одвива совршено во алкохол и ацетон, но не е забележано во парафин, бензен, етер и јаглерод тетрахлорид. За разлика од својот предок алифатични - како гасовити супстанции како што се етилен гликол, етилен гликол - е сладникав, јасно, со мали течни жолта нијанса, сладникав вкус, со некарактеристичен мирис, практично не-Сам. Се појавува замрзнување на сто проценти етилен гликол - 12.6 степени Целзиусови и на вриење - на 197,8. Под нормални услови, густината е 1.11 g / ^cm3.

методи на подготовка

Етилен гликол може да се добијат на различни начини, некои од нив денес има само историски или подготовки вредност и други широко се користи од страна на човекот на индустриско ниво, и не само. По по хронолошки ред, да разгледаме најважните.

Тоа е веќе на првиот метод за подготовка на етилен гликол од дибромоетан беше опишано. Формула етилен двојна врска е прекината, а слободниот валентна се зафатени со халогени, - главниот почетен материјал во оваа реакција - во прилог на јаглерод и водород во својата структура има две бром атоми. На формирањето на полупроизвод соединение во првиот чекор процес е можно само поради нивната расцепување, односно. E. за замена на ацетат групи кои се конвертира со тоа што понатаму хидролиза во алкохол.

Во текот на понатамошен развој на науката тоа стана можно да се произведе етилен гликол со директна хидролиза на било етани супституиран со два халогените на соседни јаглеродни атоми, со водени раствори на карбонати на алкален метал или група (помалку еколошки реагенс) H ₂ O и олово диоксид. Реакција, а "тежок" и се јавува само на многу повисоки температури и притисоци, но тоа не го спречи Германците за време на периоди светски војни го користите овој метод за производство на етилен во индустриско ниво.

Нејзината улога во формирање на органската хемија има играно и методот на подготовка на етилен гликол по пат на хидролиза јаглен соли на алкален метал од групата. Со зголемување на температурата на реакција на 170 степени приносот достигна 90%. Но, имаше значителен недостаток - гликол некако го отстрани од растворот на сол, која е директно поврзан со голем број на проблеми. Научниците се реши овој проблем преку развивање на метод со иста почетна материјал, но со кршење на процес во две фази.

Хидролиза etilenglikolatsetatov, суштество во завршна фаза на методот претходно Wurtz, стана посебен начин, кога можете да ги примите суровина оксидација на етилен со оцетна киселина со кислород, односно без употреба на скапи и не се безопасни халогени соединенија.

Тоа е исто така познат многу методи на производство на етилен со оксидација на етилен hydroperoxides, пероксиди, органски peracids во присуство на катализатори (осмиум соединенија), калиум хлорат , и други. Исто така, постојат електро-хемиски и радијацијата методи.

Карактеристики кои се заеднички хемиски својства

хемиски својства на етилен гликол е определено од нејзините функционални групи. На реакции може да се земе еден дел хидроксил супституент, или и двете, во зависност од условите на процесот. Главната разлика во реактивност е дека поради присуство на полихидрични алкохол во неколку хидроксили и нивното меѓусебно влијание појави посилна кисела својства од едновалентен "колеги". Затоа, реакции со алкални соли на производи (гликол - glycolates, за глицерин - глицерат).

хемиски својства на етилен гликол, како и глицерол, вклучува сите на реакција на алкохоли на моно- категорија. Гликол дава целосна и делумна естери во реакции со монобазен киселини, glycolates, соодветно, се формираат со алкални метали и со хемиски процес со силни киселини или негови соли ослободен алдехид оцетна киселина - се должи на расцепување на молекули од атом на водород.

Реакции со активните метали

реакција на етилен гликол со активен метали (водород стои по неколку хемиски сила) на покачени температури дава соодветните етилен гликолат метал плус на водород е ослободена.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X, каде што X - активни двовалентен метал.

Квалитативни реакција на етилен гликол

Полихидрични алкохол разликува од било која друга течност може да биде преку визуелна карактеристика одговор само за оваа класа на соединенија. За оваа цел, безбоен раствор се истура алкохол предизвикана хидроксид на бакар (2) има карактеристична сина нијанса. Во реакцијата на мешани компоненти е забележано талогот растворање и раствор боење во заситен сино боја - се должи на формирањето на бакар гликолат (2).

полимеризација

Хемиските својства на етилен гликол се важни за производство на растворувачи. Интермолекуларни дехидрација на супстанцата, тоа е отстранување на водата од секоја од две молекули на гликол и нивните следни асоцијација (една хидроксил група се елиминира целосно, и од другиот отпад само водород), го прави возможно да се добие единствен органски растворувач - диоксан, која често се користи во органската хемија, и покрај неговата висока токсичност.

Размената на хидроксил со халоген

Кога реакцијата на етилен гликол со киселина халид забележано замена на хидроксил групи што одговара халоген. На степен на супституција зависи од моларна концентрација на водород-халид во реакцијата мешавина:

_{HO-CH2-CH 2-OH} → 2NH + _{X-CH2--CH2-X,} каде што X - хлоро или бромо.

На естер

Во реакциите на етилен со азотна киселина (што е дефинирано концентрација) и монобазен органски киселини (мравја, оцетна, пропионска, карневалот, валеријанска и t. Д) формирање на комплекс и, соодветно, monoethers. За други концентрации на азотна киселина - ди- и trinitroefirov гликол. Сулфурна киселина се користи како катализатор предодредено концентрација.

Најважните деривати на етилен гликол

Вредни супстанции, кои се добиени од полихидрични алкохоли со едноставни хемиски реакции (како што е опишано погоре), се етри на етилен гликол. Имено монометил и моноетил формула која - _HO-CH2-CH2-, -O-CH ₃ и _HO-CH2-CH2-, -O-C ₂ H _5, соодветно. Според хемиските својства тие се многу слични на гликоли, но, исто како и било која друга класа на соединенија кои имаат уникатни карактеристики реакционерни, својствени само:

• Monometiletilenglikol е течност без боја, но со карактеристичен мирис одвратно, врие на 124.6 степени Целзиусови, и се раствора во етанол и други органски растворувачи и вода се значително повеќе Сам од гликол и густина помала од онаа на вода (околу 0,965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - исто така, течност, но со помалку карактеристичен мирис, густина 0,935 g / ^cm3, точка на вриење 134 степени над нула и растворливост, во однос на претходниот хомолог.

Примена целосолв - така што обично се нарекува моно етилен гликол - е прилично честа. Тие се користат како реактанти и растворувачи во органска синтеза. Исто така, се однесуваат на нивните физички својства за анти-корозија и anticrystallization адитиви во антифриз и моторно масло.

Обемот и цените на производство на серија

Цената на фабриките и претпријатијата ангажирани во производство и продажба на такви хемикалии, се движи од просек од околу 100 рубли по килограм, како хемиски соединенија како што се етилен гликол. Цената зависи од чистота на супстанцијата и максимизирање на процентот на саканиот производ.

Употребата на етилен гликол не е ограничен на било кој еден регион. Така, како суровина што се користи во производството на органски растворувачи, синтетички смоли и влакна, течности, замрзнување на ниски температури. Тој е вклучен во многу индустрии, како што се автомобилската, воздушната, лекови, електрични, кожа, тутун. Неспорен тежината на неговото значење за органска синтеза.

Важно е да се запамети дека гликол - токсична состојка која може да предизвика непоправлива штета на здравјето на луѓето. Поради тоа, се чуваат во херметички затворени садови направени од алуминиум или челик со опционален внатрешниот слој штити од корозија на резервоарот, во исправена положба и соби не се опремени со системи за греење, но со добра вентилација. Рок - не повеќе од пет години.