Нитрација на толуен: реакција равенка

Ајде да разговараме за тоа како се врши нитрирање на толуенот. Добијте слична интеракција на голем број полу-готови производи што се користат во производството на експлозиви, лекови.

Важноста на нитрација

Дериватите на бензен во форма на ароматични нитро соединенија се произведуваат во модерната хемиска индустрија. Нитробензен е полупроизвод во анилинкоросоном, парфимерија, фармацевтско производство. Тоа е одличен растворувач за многу органски соединенија, вклучувајќи целулозен нитрит, со тоа формирајќи желатинска маса со неа. Во нафтената индустрија се користи како чистач за масла за подмачкување. Нитрација на толуен дава бензидин, анилин, аминосалицилна киселина, фенилендиамин.

Карактеризација на нитрација

Нитрацијата се карактеризира со воведување на NO2 групата во молекулата на органско соединение. Во зависност од почетниот материјал, овој процес се одвива преку радикален, нуклеофилен, електрофилски механизам. Нитрониумските катјони, јони и радикали на NO2 дејствуваат како активни честички. Реакцијата на нитрација на толуен се однесува на супституција. За други органски супстанции можно е замена на нитрација, како и приврзаност со двојна врска.

Нитрација на толуен во молекулата на ароматични јаглеводороди се изведува со мешавина на нитрат (сулфурна и азотна киселина). Каталитичките својства се прикажани со сулфурна киселина, која делува како средство за апсорпција на вода во овој процес.

Равенката на процесот

Нитрација на толуен вклучува замена на еден водороден атом со нитро група. Како изгледа шемата на процесот на постапка?

За да се опише нитрацијата на толуен, реакционата равенка може да биде претставена во следнава форма:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O

Тоа ни овозможува да го судиме само општ курс на интеракција, но не ги открива сите карактеристики на овој процес. Всушност, постои реакција помеѓу ароматични јаглеводороди и производи од азотна киселина.

Имајќи предвид дека производите имаат молекули на вода, ова доведува до намалување на концентрацијата на азотна киселина, па нитрирањето на толуенот се забавува. Со цел да се избегне таков проблем, овој процес се изведува на ниски температури, со користење на вишок азотна киселина.

Во прилог на сулфурна киселина, ацетен анхидрид, полифосфорни киселини и бор трифлуорид се користат како дехидратирани агенси. Тие овозможуваат да се намали потрошувачката на азотна киселина, да се зголеми ефикасноста на интеракцијата.

Нијанси на процесот

Нитрацијата на толуен беше опишана во крајот на деветнаесеттиот век од В. Марковников. Тој успеа да воспостави врска помеѓу присуството во реакционата мешавина на концентрирана сулфурна киселина и стапката на процесот. Во модерното производство на нитротолуен, се користи безводна азотна киселина, земена во некој вишок.

Покрај тоа, сулфонацијата и нитрацијата на толуенот се поврзуваат со употребата на достапна компонента за отстранување на вода од бор флуорид. Неговото воведување во процесот на реакција овозможува да се намалат трошоците за добиениот производ, што ја прави достапната нитрација на толуен. Еднаквоста на процесот на постапка во општа форма е дадена подолу:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2O

По завршувањето на реакцијата, водата се воведува, при што боронот флуорид монохидрат формира дихидрат. Се дестилира во вакуум, потоа се додава калциум флуорид, враќајќи го соединението во неговата оригинална форма.

Специфичност на нитрација

Постојат некои карактеристики на овој процес поврзани со изборот на реагенси, реакциониот супстрат. Да ги разгледаме некои од нивните опции подетално:

• 60-65 проценти азотна киселина во мешавина со 96 проценти сулфурна киселина;
• Мешавина од 98% азотна киселина и концентрирана сулфурна киселина е погодна за ниско-реактивни органски супстанции;
• Калиум или амониум нитрат со концентрирана сулфурна киселина е одличен избор за производство на полимерни нитро соединенија.

Кинетичка нитрација

Ароматичните јаглеводороди во интеракција со мешавина на сулфурни и азотни киселини се нитрираат од јонскиот механизам. В. Marknovnikov успеа да се карактеризираат спецификите на оваа интеракција. Процесот се одвива во неколку фази. Прво, се формира нитросулфурна киселина, која се подложува на дисоцијација во воден раствор. Нитрониумовите јони реагираат со толуен, формирајќи нитротолуен како производ. Кога молекулите на вода се додаваат во мешавината, процесот се забавува.

Во растворувачи со органска природа - нитрометан, ацетонитрил, сулфолан - формирањето на овој катјон овозможува да се зголеми стапката на нитрација.

Резултирачкиот катјон на нитрониум е прикачен на јадрото на ароматичниот толуен и се формира полупроизвод. Понатаму, протонот е одделен, што доведува до формирање на нитротолуен.

За детален опис на тековниот процес, може да се разгледа формирањето на комплекси "сигма" и "пи". Формирањето на комплексот "сигма" е ограничувачка фаза на интеракција. Стапката на реакција ќе биде директно поврзана со стапката на приклучување на катјон на нитрониум на јаглеродниот атом во јадрото на ароматското соединение. Расцепувањето на протонот од толуен е речиси моментално.

Само во некои ситуации, може да има некои проблеми со замена поврзани со значаен примарен кинетички изотопски ефект. Ова се должи на забрзувањето на обратниот процес во присуство на пречки од различни видови.

При изборот на концентрирана сулфурна киселина како катализатор и средство за отстранување на вода, се забележува поместување на рамнотежата на процесот кон формирање на продукти за реакција.

Заклучок

Нитрација на толуен произведува нитротолуен, кој е вреден производ на хемиската индустрија. Токму оваа супстанција е експлозивно соединение, поради што се тврди во операции на експлозија. Меѓу еколошките проблеми поврзани со неговото индустриско производство, ја забележуваме употребата на значително количество концентрирана сулфурна киселина.

За да се справат со овој проблем, хемичарите бараат начини за намалување на отпадот од сулфурна киселина, произведен по процесот на нитрација. На пример, процесот се изведува на ниски температури, се користат лесно регенерирани медиуми. Сулфурната киселина има силни оксидирачки својства, што негативно влијае на корозијата на метали, претставува зголемена опасност за живите организми. Ако се почитуваат сите безбедносни стандарди, можно е да се справат со овие проблеми, за да се добијат висококвалитетни нитро соединенија.